Sesuai dugaan banyak orang, undian babak Perempat Final Liga Champions musim ini mempertemukan dua wakil Inggris. Satu partai big match yang pastinya bakal menyedot perhatian publik dunia adalah duel antara Chelsea versus Liverpool. Pada undian yang digelar di Nyon, UEFA kembali mempertemukan dua klub elit Inggris itu. Seperti diketahui, pada musim sebelumnya, The Blues dan The Reds sempat bersua pada babak semifinal. Kala itu, Chelsea keluar sebagai pemenang dan melenggang ke final menantang Manchester United. Pada undian lainnya, juara bertahan Manchester United bakal ditantang wakil Portugal FC Porto. Melihat lawan yang akan dihadapi, Manchester United pantas difavoritkan untuk kembali mempertahankan gelarnya musim 2008 lalu. Namun, FC Porto juga memiliki kenangan manis saat bersua Manchester United. Saat ditangani Jose Mourinho, FC Porto sempat mempecundangi The Red Devils di babak Perdelapan Final Liga Champions (16 besar) sebelum tampil sebagai kampiun pada musim 2003/2004.

Wakil inggris lainnya Arsenal dijadwalkan bertemu wakil Spanyol Villarreal. Pertemuan kedua tim ini sempat terjadi pada musim 2005/2006 silam pada babak semifinal. Saat itu The Gunners keluar sebagai pemenang setelah unggul aggregat 1-0, sebelum takluk dari Barcelona di partai puncak.Kandidat kuat asal Spanyol Barcelona juga menghadpai lawan yang tak kalah tangguh yakni jawara Bundesliga Bayern Munich. Pertarungan keduanya diprediksi takkan kalah seru dibanding partai Chelsea vs Liverpool. Pasalnya sepanjang perhelatan Liga Champions musim ini, kedua tim tersebut sukses menampilkan performa brilian.

Hasil Drawing Perempat Final Liga Champions 2008/2009:
Villarreal vs Arsenal
Manchester United vs FC Porto
Liverpool vs Chelsea
Barcelona vs Bayern Munich